El pueblo más antiguo de Castilla-La Mancha linda con Madrid

Los enterramientos del Hoyo de la Serna datan de la Prehistoria. De la Edad del Hierro más concretamente. Muy posteriormente la provincia, Toledo, fue habitada por íberos y celtíberos. Después llegaron los romanos, varios siglos después, y luego los visigodos hasta que llegaron los árabes, que la tomaron durante siglos.

En Toledo, lindante con la Comunidad de Madrid, es donde se encuentra Villarrubia de Santiago, el que se dice a sí mismo como el pueblo castellanomanchego más antiguo. Íberos, romanos y árabes hasta la Reconquista, donde Villarrubia le viene del «colorado» por el rojo de la tierra y Santiago por la Orden donde esta fue importante, nacida para expulsar a los árabes, y de la que fueron miembros personajes ilustres como Quevedo o Velázquez.

Fue en 1204 cuando Fernán González de Marañón, maestre de la Orden, fundó Villarrubia de Santiago, que creció bajo su auspicio durante la Edad Media. Entre sus monumentos más destacados están la Iglesia de san Bartolomé, del siglo XV, la Plaza Mayor de arquitectura típica y la Ermita de la Virgen del Castellar, construida en el XIX con materiales procedentes del antiguo castillo del Tormón, el primer baluarte de la Reconquista a cuya vera se asentó la población primigenia de la aldea de Biezma, antecesora de Villarrubia.

El pueblo ofrece un recorrido para senderistas donde se puede encontrar la Fuente Vieja y la Fuente Nueva, del XVIII, que antes fueron lavaderos. Uno de sus lugares más característicos, quizá el que más, y misterioso, es la Cueva de la yedra, el lugar subterráneo con arcos neoclásicos y con columnas decorativas de datación desconocida. No se sabe cuando fue construido el sitio del que sí se sabe que sirvió como refugio durante las guerras napoleónicas.