El 25 de septiembre, una flota holandesa de 17 buques al mando del almirante Balduino Enrique atacó San Juan, bloqueando la bahía y bombardeando sus defensas. El gobernador español Juan de Haro se replegó con sus tropas al castillo San Felipe del Morro, donde resistieron durante 28 días el asedio. Frustrado por la resistencia española, Enrico envió un ultimátum exigiendo la rendición de la ciudad bajo la amenaza de arrasar con ella. La respuesta de Juan de Haro fue clara: «Tenemos valor, madera y piedra para reconstruirla».
Tras la negativa, los holandeses incendiaron la ciudad. Pero los defensores organizaron un contraataque liderado por los capitanes Juan de Amézqueta y Andrés Botello, logrando romper las líneas enemigas y forzando su retirada hacia sus barcos. Ante la pérdida de hombres y sin haber logrado capturar la fortaleza, Enrico tuvo que ordenar la retirada definitiva.