Pearl Hart, una joven menuda y atractiva, se convertiría en una de las únicas mujeres ladronas de diligencias del oeste americano y en una celebridad por derecho propio. Nacida como Pearl Taylor en una familia respetable, su vida tomaría un rumbo turbulento tras conocer, a los 17 años, a Frederick Hart, un jugador adicto al alcohol que la maltrataba.
La pareja viajó en 1893 a la Exposición Universal de Chicago, donde quedó fascinada con los espectáculos del Salvaje Oeste y en especial del espectáculo de Annie Oakley. Enamorada de los héroes y leyendas del Salvaje Oeste, decidió abandonar a Fred y trasladarse a Trinidad, Colorado, para vivir su propia experiencia en el Oeste. Allí intentó ganarse la vida como pudo, pero al darse cuenta de que la realidad no era como el idealizado espectáculo de Annie Oakley, Pearl se sumergió en un mundo de bares, alcohol y drogas.
En 1899, junto a Joe Boot, cometió su delito más célebre: el asalto a una diligencia de la Wells Fargo cerca de Globe, Arizona. Obtuvieron un buen botín, pero ambos fueron capturados poco después. Su caso generó un gran revuelo en la prensa por tratarse de una mujer delincuente, algo muy inusual en esa época. Hart fue juzgada y, tras un proceso polémico, condenada a cinco años en la prisión de Yuma.
Cumplió solo parte de la pena y fue liberada en 1902. Después de su salida de prisión, su rastro se volvió difuso: algunas versiones dicen que se casó de nuevo y llevó una vida tranquila, mientras que otras sostienen que trabajó en espectáculos o ferias explotando su fama como forajida. Se cree que murió en 1955, probablemente en Arizona, aunque los detalles finales de su vida permanecen envueltos en misterio.